Il bolero cubano, genere musicale cantabile e ballabile, conserva pochi punti comuni col suo lontano antenato, il bolero spagnolo.
Romantico, sentimentale, a volte fino all’eccesso, prende la sua ispirazione dalle opere, i romanzi cavallereschi francesi, e le canzoni napoletane. Battendo un tempo di 2/4, quello sviluppa melodie classiche e raffinate, tanto familiari agli motivi europei, conservando i testi poetici dove si mischia la nostalgia, l’incantesimo delle donne e molti amori impossibili.
Amalgama di diverse influenze, questo genere si stabilisce a partire dagli anni 1880 nella regione orientale di Cuba, proposto da i cantanti di trova che gli infusero un gioco di chitarra sincopato, (el rayado). Si racconta che il primo bolero, Tristezza, fu scritto nel 1885 da José “Pepe” Sanchéz, cantante e chitarrista autodidatta. È a principio del secolo XX che il bolero arriva realmente a La Habana, dove si impone grazie ai musicisti che arrivavano da Oriente, come Sindo Garay. Nel decorso degli anni 20, il bolero, incrociato con il Son, cedette il passo al bolero-son, popolarissimo in quel tempo per i trii ed i sestetti, e fino ai nostri giorni conosciuto sul nome di ballata o salsa romantica.
Oggigiorno, questo genere ha una vitalità che coinvolge anche i giovani interpreti che volentieri lo inseriscono nei loro dischi per far meglio apprezzare le loro qualità vocali.